Тредьяковский, сколько можно понять (на этот счет существуют разные мнения), слышал в ѣ дифтонг (он писал: пѣса). Нечто подобное, хотя и со своими нюансами, можно найти и у Ломоносова: "Притом приучать должно, что буквы е и ѣ в просторечии едва имеют чувствительную разность, которую в чтении весьма явственно слух разделяет и требует, по §20, в е дебелости, в ѣ тонкости" (Российская грамматика. Наставление второе. О чтении и правописании российском. Гл. 2. О произношении букв российских, § 104. К "тонким" гласным он относил, помимо ѣ, я, и, io, ю). А вот уже в начале 19 века разницы не ощущал уже никто. Будущий непременный секретарь Российской Академии Д. Языков сравнивал в это время ѣ с камнем, "о который все спотыкаются и не относят его в сторону затем только, что он древний и некогда нужен был для здания". (NB. Языков вообще был мощным орфографическим реформатором, задолго до злокозненных большевиков. В свое время мне довелось работать с архивом Вольного общества любителей словесности, наук и художеств, что хранится в Отделе редких книг и рукописей Петербургского ун-та. В протоколах, писанных рукою Д. Языкова, на конце слов отсутствовал ер; потом, когда Языков вышел из общества (в 1811), ер был всюду педантично восстановлен - кажется, рукою А. Е. Измайлова. Покушался ли Языков в протоколах на букву ѣ - увы, не помню).